Dans ses aventures, Winnie est la plupart du temps entouré de ses fidèles amis :


 Jean-Christophe (Christopher Robin), pratiquement le seul humain représenté.

Tigrou (Tigger), bondir et s'amuser semblent ses principales occupations. On note particulièrement son insouciance.

  Porcinet (Piglet), il s'affaire principalement à rendre son intérieur douillet et confortable. Il est caractérisé par une grande timidité et beaucoup d'inquiétude.

Coco Lapin (Rabbit), toujours occupé à faire pousser les légumes de son potager. Il invente aussi des machines, organise des expéditions et planifie la résolution des problèmes de ses amis ... pas toujours avec beaucoup de succès.

Maître Hibou (Owl), issu d'une énorme famille de hiboux ayant tous vécus une expérience pertinente aux problèmes qui lui sont soumis. Il représente la sagesse mais ses explications semblent souvent bien compliquées pour ses amis.

Grand Gourou (Kanga), la seule figure féminine. Elle est un peu leur mère à tous.

 Petit Gourou (Roo), il voudrait simplement être plus grand.

Bourriquet (Eeyore), très pragmatique, son principal défi est d'avoir un toit sur la tête ... et de le garder ! A également pas mal de souci avec sa queue qu'il doit souvent ré-épingler !!